3339-73-9 3-ftalimidopropionsyra

1,1;2.1 1. Syntes av ftalsyraanhydrid alanin: Tillsätt 100 g (1,12 mol) alanin till en 1000 ml trehalsad kolv, 170 g (1,15 mol) ftalsyraanhydrid, 5 g trietylamin och 650 ml toluen värmdes upp till separat reaktionsvatten och återloppskokades. under reaktionen utfördes reaktionen tills inget vatten faller, temperaturen sänktes till 20°C, temperaturen hölls i 2 timmar, sugfiltrering, filterkakabakning Torr 240,2 g ftalsyraanhydrid alanin, HPLC-renhet 99,1 %, utbyte 97,7%.
I-16.1 Syntes av 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propansyra i en 3-L 4-halsad rundbottnad kolv renad och upprätthållen med en inert atmosfär av kväve, placerades en lösning av 3-aminopropansyra (20 g, 224,48 mmol, 1,00 ekv.) och 1,3-dihydro-2-bensofuran-l,3-dion (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 ekv.) i ättiksyra (1 200 ml).Detta följdes av tillsats av kaliumacetat (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 ekv.) i flera satser vid 0°C.Den resulterande lösningen omrördes i 3 timmar vid 80°C i ett oljebad.Den resulterande blandningen koncentrerades under vakuum.Reaktionen avbröts sedan genom tillsats av 150 ml vatten.De fasta ämnena uppsamlades genom filtrering.Detta resulterade i 40 g (81%) 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propansyra som ett vitt fast ämne.R/.0,15 (i etylacetat:petroleumeter = 1:1)
En blandning av p-alanin (5,0 g, 0,056 mol), ftalsyraanhydrid (8,7 g, 0,059 mol) och DMF (20 ml) återloppskokades under omröring i 3 timmar.Den resulterande blandningen kyldes till rumstemperatur, hälldes i isvatten (~100 ml) och filtrerades sedan genom sugning.Filterkakan tvättades sekventiellt med vatten (15 ml × 3), alkohol (3 ml × 3) och eter (10 ml × 2) och torkades sedan i vakuum för att ge 2e (9,9 g, 80%) som en vit fast.
137,6 Steg 6: En blandning av isobensofuran-1,3-dion (20 g, 135 mmol) och 3-aminopropansyra (12 g, 135 mmol) omrördes vid 170°C under 6 timmar.Se figur 2. När reaktionen var fullbordad späddes blandningen med vatten och extraherades med DCM (100 ml x 3).De kombinerade organiska skikten torkades över vattenfritt natriumsulfat, filtrerades och koncentrerades under reducerat tryck för att ge 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propansyra 137 g (20 g, 69%) som ett vitt fast material.
3-Ftalimidopropansyra (4) En blandning av ftalsyraanhydrid (0,32 g, 2,2 mmol) och b-alanin (0,19 g, 2,2 mmol) upphettades i en öppen kolv till 150˚C i 2 timmar.Efter kylning till rumstemperatur tillsattes H2O (5 ml) och reaktionsblandningen extraherades i CH2CI2 (2 X 20 ml).Det organiska skiktet torkades över Na2S04, filtrerades och koncentrerades för att ge ett vitt fast material (0,3 g) i 62% utbyte;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;smp. 140-141°C.Produkten användes i nästa steg utan ytterligare rening.