52558-24-4 (S)-3-(tert-butyloxikarbonylamino)-2-hydroxipropionsyra

(S)-isoserin 15a (21 g, 0,20 mol) löstes i tetrahydrofuran (100 ml) Och ett blandat lösningsmedel av 10 procent vattenhaltig natriumhydroxidlösning (100 ml), di-tert-butyldikarbonat (50 ml, 0,22 mol) tillsattes droppvis. Reaktionen utfördes vid rumstemperatur i 9 timmar. Vattenfasen justerades till pH 2 med 4 mol/L saltsyra och extraherades med diklormetan/metanol (v/v = 5/1, 50 ml × 3 Filtrera genom sug, koncentrera under reducerat tryck. Titelföreningen 15b erhölls som en färglös olja (35 g, utbyte: 85 procent).
Till en omrörd lösning av S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) i dioxan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) vid 0°C sattes N-metylmorfolin (4,77 ml, 0,043 mol), följt av BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) och reaktionen omrördes över natten med gradvis uppvärmning till rumstemperatur.Glycin (1,0 g, 0,013 mol) tillsattes sedan och reaktionen omrördes under 20 min.Reaktionsblandningen kyldes till 0°C och mättad vattenlösning.NaHC03 (75 ml) tillsattes.Det vattenhaltiga skiktet tvättades med etylacetat (2 x 60 ml) och surgjordes sedan till pH 1 med NaHS04.Denna lösning extraherades sedan med etylacetat (3 x 70 ml) och dessa kombinerade organiska skikt torkades över Na2S04, filtrerades och koncentrerades till torrhet för att ge den önskade N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxipropansyran (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 procent utbyte): IH NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, IH), 5,28 (bs, IH), 4,26 (m, IH), 3,40-3,62 (m NMR, 2H), 2,09 (s, IH), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (lOO MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxi-propionsyra;Till en omrörd lösning av S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) i dioxan: H2O (100 ml, 1:1 v/v) vid 0°C sattes N-metylmorfolin (4,77 ml, 0,043 mol), följt av BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) och reaktionen omrördes över natten med gradvis uppvärmning till rumstemperatur.Glycin (1,0 g, 0,013 mol) tillsattes sedan och reaktionen omrördes under 20 min.Reaktionen kyldes till 0°C och mättad vattenlösning.NaHC03 (75 ml) tillsattes.Det vattenhaltiga skiktet tvättades med etylacetat (2 x 60 ml) och surgjordes sedan till pH 1 med NaHS04.Denna lösning extraherades sedan med etylacetat (3 x 70 ml) och dessa kombinerade organiska skikt torkades över Na2S04, filtrerades och koncentrerades till torrhet för att ge den önskade N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxipropansyran (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 procent utbyte): IH NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, IH), 5,28 (bs, IH), 4,26 (m, IH), 3,40-3,62 (m 2,09 (s, IH), 1,42 (s, 9H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.